iPodから曲を選択できるのですが、アプリでは選択した曲のデータ自体をコピーせず、曲のIDのみ保存するようになっています。ですので、iTunesと同期した際にこの曲がiPhone上から消えてしまったり、IDが変更になったりしてしまった場合は、アプリ上での再生ができなくなってしまいます。
例えばよくある例ですと、プレイリストにある「最近追加した曲」から選択してアプリに登録していて、知らない間にこの「最近追加した曲」から曲が消えてしまっていることがあります。（最近追加した曲には2,30曲しか入っていませんので、iTunesと同期して知らない間に古い曲が消えてしまっている）
このような場合は、音楽の管理画面から一旦選択済みの楽曲を削除し、もう一度iPodから選択しなおして頂けると直るかと思います。